张曼玉自己曾经说过：“所谓美女，都是时光雕刻成的。”时光荏苒，从影二十多年后的张曼玉，非但没有被光阴这把利剑磨去青春的娇艳，反而在时光的滋润下变得更加光彩照人，韵味十足。当年有点兔牙而可爱的灿烂笑容，已经演变成带着妩媚、自信与成熟气息的阳光微笑，用“回眸一笑百媚生”形容再恰当不过。

    和她同时代的明星刘德华、梅艳芳等人一样，上世纪80年代的张曼玉对电影的毛糙、单调感到了疲惫和厌烦。正当她为演技得不到进步而苦恼时，奇才导演王家卫出现了.一个成功的演员，都会遇到个慧眼识珠的导演。张曼玉的伯乐是王家卫。1988年，张曼玉首次和王家卫合作，在《旺角卡门》中扮演刘德华的表妹，她将一个善良、质朴、深情的女孩塑造得有血有肉。
1989年，她凭一部《不脱袜的人》夺得了演艺生涯的第一个大奖———香港金像奖最佳女主角奖。同年，张曼玉又和张艾嘉、斯琴高娃两位影后联袂主演了关锦鹏导演的《人在纽约》(《三个女人的故事》)，因为此片中的精彩表演，张曼玉夺得了当年度的台湾金马影后宝座。在王家卫的扬名之作《阿飞正传》中，张曼玉把握住了那个爱上行踪不定的浪子因而莫名惆怅的少女的心理，将角色演绎得淋漓尽致。

    《滚滚红尘》是张曼玉为数不多的以配角出演的影片。凭这部影片中不俗的表演，她获得了金马奖的最佳女配角奖。仿佛一夜之间，张曼玉的演技得到了质的飞跃，令人刮目相看。《阮玲玉》，这部被影评界称为“超越时间感、超越空间障碍的戏中戏”的影片，让张曼玉真正登上了演艺事业的最高峰。
    同年，张曼玉的另外一部影片《新龙门客栈》也受到外界一致好评。张曼玉在新武侠电影名作《新龙门客栈》中扮演了泼辣、风骚的老板娘金镶玉，一颦一笑之间光华毕现，竟在不经意之间成为了不可超越的经典。
    而在徐克的名作《青蛇》中，张曼玉将青蛇的蛇性、人性、佛性演得活灵活现。
    在张曼玉的事业蒸蒸日上之际，她却开始行动低调起来。1997年，张曼玉远赴法国，主演了法国新锐导演奥利维耶·阿萨亚斯的《迷离劫》，一年后两人在法国共结连理。此后，接片锐减的张曼玉特地挑选了陈可辛的《甜蜜蜜》作为婚后的第一部影片，举重若轻、丝丝入扣的表演，使她再一次成为金像、金马奖的双料影后。当年张曼玉获得金马影后时，金马奖评委会感叹：四十多年来，没有一个女演员可以将文艺片演绎得如此精湛！

    之后又是王家卫，正是他用《花样年华》恣意而又内敛的风格，表现了张曼玉的美丽。张曼玉在《花样年华》中的表演被评价为“无疑已臻化境”，甚至有人说，她这次的表演可以成为电影学院表演系女生们的教科书。
    接下来就是张艺谋的《英雄》中身怀家仇国恨的奇女子。《清洁》里前后形象反差极大的艾米莉。每一种不同角色的阐释，都让她那影后级的实力与美丽光芒四射，迷人眼眸。

    俗话说“战场得意、情场失意”，张曼玉的情感路线，一直走得像“青蛇”一样弯曲。

　　1985年，张曼玉与自己的发型师拍拖多年，离离合合后终告分手。1986年，她在美国拍片期间认识HANK，双方以书信传情，分手后，对方将她的情书卖给杂志公开发表，让她整整一周不敢出门见人。 1987年，张曼玉公开与尔冬升拍拖，感情维持三年。1993年，她与商人宋学祺恋情曝光，一年后曾传出婚事，1995年感情破裂。
直到1996年，张曼玉在拍摄《女飞贼重现江湖》（迷离劫）时认识了法国导演阿萨亚斯，两人相知相恋，终于在1998年12月26日结婚。婚后两人互相扶持关心，阿萨亚斯在戛纳宣传《伤感的命运》，张曼玉陪在他身边，看他接受各国媒体采访；张曼玉未能以《花样年华》赢得戛纳影后，向来害羞的阿萨亚斯，竟在华裔媒体前大声疾呼“不公平”。